铜催化共轭二烯与醛亚胺的高选择性不对称硼化偶联反应
发布时间:2019-06-11 【打印】 【关闭】
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13854 –13858 (IF>12) 手性高烯丙基胺是众多天然产物、小分子药物的关键骨架,也是有机合成和药物化学中重要的合成砌块。这类化合物的传统方法多集中于亚胺与预先制备的烯丙基金属试剂进行加成反应,这些反应在官能团耐受性、官能团多样性以及底物稳定性方面具有诸多限制。通过原位生成的手型烯丙基金属试剂直接与亚胺反应是一类非常实用的替代反应,然而关于这类反应的报道非常有限。 中国科学院成都生物研究所廖建研究员课题组最近实现了二烯、联硼片那醇酯和亚胺的高反应活性,支链选择性、非对映选择性、对映选择性偶联反应(高达99 % 收率,大于20/1 非对映选择性和99 % 对映选择性)。该反应以廉价易得的工业原料1,4-丁二烯为反应底物,合成了β-硼取代,具有两个相邻手性中心的手性高烯丙基胺。该反应为手性高烯丙基胺合成与烯丙基金属试剂制备提供了新思路。
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